本论文共包含三个部分。第一部分是文献综述,介绍了重氮化合物在热催化和光催化条件下的经典反应,例如插入反应、Wolff重排、环加成、Aldol反应等等。重点介绍了重氮化合物的偶联反应以及1,2迁移反应。此外还介绍了烯酮参与的Diels-Alder反应及其在天然产物合成中的应用。第二部分介绍了我们开发了蓝光引发重氮黄greenhouse bio-test烷酮的偶联反应,并尝试将该反应用于天然产物狼毒素的合成。在此我们首先探究了重氮黄烷酮在光照下发生的偶联反应,并探索了还原偶联产物3,3″-双苯并二氢吡喃亚甲基-4,4″-二酮中C3,C3″碳碳双键的方法;随后我们尝试捕获该反应的中间体,并初步提出了光引发重氮黄烷酮偶联反应的机理。虽然没能最终用于狼毒素的合成,但是我们开发了一种构建sp~2 C-C键以及合NN2211分子式成3,3″-双苯并二氢吡喃亚甲基-4,4″-二酮化合物的新方法。第三部分介绍了我们开发的在酸催化下重氮黄烷酮发生1,2迁移反应制备色酮的方法。反应使用了廉价环保的盐酸而没有使用经MG132典的贵金属催化剂,同时反应具有非常高的产率和一定的选择性,因此提供了一种由黄烷酮合成色酮的新方法。接下来我们对所得色酮进行了衍生化,通过Diels-Alder反应制备了[4.4.2]黄烷酮螺桨烷,并探究了从重氮黄烷酮到黄烷酮螺桨烷的一锅法制备方法。